仕事を探し始める時期について教えてください

こんにちは。
FPの上嶋です。

転職をご検討されていらっしゃるようですね。
人生を設計するFPという観点から回答させていただきます。

まず、転職をする場合の職探しの時期については「特段の事情が無ければ早い程良い」という回答となります。
いつ転職をしたいかのゴールを決めて、転職する際の収入面など、家計にどのような影響があるのかを精査した上でスタートなさるのが良いのではないでしょうか。
早期退職を希望し、退職が決まったら活動なさるのが良いと思います。

転職市場には一般的に9・10月期と1～3月期に求人が多く出されています。
しかし、有効求人倍率は年間通してほぼ横ばいです。
つまり、求人が多く出ている時期には転職希望者もたくさん市場に出て職探しをしているということになります。

現職に在籍したままの転職活動は特に問題ありません。私のところへライフプランの相談にいらっしゃる方もそのようになさる方が多いです。

また、離職期間が出来てしまうと、健康保険や年金、雇用保険などの処理が複雑になりますので、特段の事情や希望（長期の世界旅行に行きたい等）が無ければ次の会社にスムーズに移られるのが家計的な観点からも良いのではないでしょうか。

現在、素晴らしい免許をたくさんお持ちのようですので、ハローワークだけではなく転職サイト等に登録なさって活動されると良い職に巡り合える可能性が広がるのではないでしょうか。

良いご決断をお祈りしております。